Sejak usia 15 tahun beliau berkelana menimba ilmu di berbagai Pesantren antara lain Pesantren Wonokoyo di Probolinggo, Pesantren Langitan di Tuban, Pesantren Trenggilis di Semarang, Pesantren Siwalan di Sidoarjo, dan Pesantren Kademangan di Bangkalan yang diasuh oleh Syaikhona Kholil Bangkalan.
Namun, ketika menjadi santri di Bangkalan, Syaikhona Kholil menceritakan kejadian menarik dan menakjubkan yang dialami santrinya itu yang tak lain Mbah Hasyim Asy'ari.
Ketika Mbah Hasyim Asy'ari menimba ilmu di Pesantren Kademangan Bangkalan, beliau merupakan santri termuda.
Baca Juga: KARIR Gus Dur setelah Melakukan Pengembaraan Pendidikan ke Timur Tengah (1): Mulai Jadi Penulis
Hari demi hari beliau lewati dengan sungguh-sungguh dalam menuntut ilmu dari Sang Guru yakni Syaikhona Kholil
Mbah Hasyim sangat ikhlas setiap kali Syikhona Kholil Bangkalan menyuruhnya. Tak sekalipun ia pernah membantah atau menunda apa yang diperintahkan Sang Guru. Bahkan beliau juga tak pernah mengeluh ketika disuruh mengurus hewan ternak milik Syaikhona Kholil.
Pada suatu ketika, setelah sholat Isya berjamaah, para santri pun diberikan pendidikan keagamaan oleh Syaikhona Kholil Bangkalan.
Kala itu hujan turun dengan begitu deras di Kabupaten Bangkalan, khususnya di Demangan Pondok Pesantren asuhan Syaikhona Kholil Bangkalan.
Namun kali ini Syekhona Kholil Bangkalan hanya diam di hadapan para santri, tanpa memberikan kajian apapun kepada para santrinya.
Beliau hanya duduk melihat ke kanan dan ke kiri dan sesekali memandangi wajah para santri-santrinya dari kejauhan. Para santri pun tak ada yang berani menanyakan hal itu kepada gurunya itu.