Maradona, putra seorang pekerja pabrik yang dibesarkan di sebuah kota kumuh di pinggiran Buenos Aires, pertama kali bertemu Castro pada 1987, satu tahun setelah mengantarkan Argentina menjuarai Piala Dunia dan empat tahun sebelum jatuhnya Uni Soviet yang mengantarkan era baru kesulitan ekonomi di Kuba yang komunis.
Persahabatan yang tidak biasa antara pesepakbola yang kerap aneh ini dan sang revolusioner yang gemar membaca itu diperdalam awal abad ini pada saat Maradona menghabiskan empat tahun di Havana demi menghilangkan kecanduan narkotika.
Baca Juga: Sepanjang Januari Hingga 25 November, 2.635 Bencana Alam Terjadi
"Bermula dari awal yang begitu sederhana ini, Castro adalah idolanya," kata Alfredo Tedeschi, produser TV Argentina yang kini tinggal di Belgia yang menjadi teman dekat Maradona saat sang wartawan bekerja untuk Reuters di Havana.
"Rasanya seperti dia jatuh cinta (kepada Castro), dan kemudian muncul Chavez, Morales dan yang lainnya," kata Tedeschi, yang sering mengundang pesepakbola itu untuk makan malam barbekyu steak tradisional Argentina.
Tedeschi terkenang saat Maradona mengetuk pintu rumahnya dan mengusulkan untuk melakukan kunjungan mendadak ke Castro.
Baca Juga: Waspada! Ideologi Radikal Disusupkan di Konten Medsos
Pemimpin Kuba itu menerima kedua orang tersebut hanya beberapa menit begitu keduanya tiba di Kuba dan segera menuntaskan semua agenda kerjanya yang sibuk, demi menghabiskan waktu tiga jam bersama kedua orang itu, termasuk bermain sepak bola di kantor kepresidenannya.
"Mereka selalu membahas politik - Diego sangat tertarik kepada politik," kata Tedeschi seraya menambahkan bahwa saat itu Castro berjanji untuk membalas kunjungan spontan ini ke rumah Maradona di Havana.
Pada 2005, Maradona mewawancarai Castro dalam sebuah acara TV Argentina. Saat itu menanyakan sikap Castro atas terpilihnya lagi George W. Bush tsebagai presiden Amerika Serikat. Casto menjawab, "Curang. Mafia teroris Miami!"