Pada tahun 1418 Ki Gedeng Jumajan Jati bersahabat dengan ulama İslam yang berasal dari Mekah dan Champa. Di antaranya adalah Syekh Hasanuddin bin Yusuf Shidiq yang juga dikenal dengan Syekh Quro.
Beliau menuju ke daerah Kerawang dan mendirikan pesantren di Deşa Talaga Sari. Di antara murid Syekh Hasanuddin ini bernama Nyai Subang Larang yang menikah dengan Prabu Siliwangi.
Dengan pernikahan ini keduanya karunia tiga orang putra, yaitu Pangeran Walangsungsang, Nyai Larasantang, dan Raja Sengara.
Pada tahun 1420 M datang ulama dari Baghdad bernama Syekh Dzatu Kahfi (Datuk Kahfi) bersama 22 pengikutnya dan mendirikan pondok pesantren di Pesambangan, dekat Muara Jati.
Pangeran Walangsungsang dan istrinya beserta adiknya bernama Nyai Rarasantang berguru kepada Syekh Datuk Kahfi di Pasembangan.
Pada tahun 1445 M, dibukalah perkampungan di pesisir Lemah Wungkuk (Keraton Kanoman) oleh Pangeran Walangsungsang. Perkampungan Wungkuk ini menjadi cikal bakal bagi berdirinya kota Cirebon.
Saat Sunan Gunung Jati masih berusia 2 tahun, pada 1450 M sudah di bangun Masjid Jalagrahan oleh Pangeran Walangsungsang pada tahun 1468 M, saat Syarif Hidayatullah berusia 20 tahtın, beliau menunaikan haji ke Mekah dan belajar İslam di Madinah.
Beliau belajar Islam kepada Syekh Ataullah Sajili, seorang ulama pengikut madzhab imam Syafi'i selama 2 tahun. Dari Mekah lalü menuju Baghdad untuk mendalami Tasawuf.