Dalam kampanye perebutan gelar 2009-10, The Blues asuhan Ancelotti mengalahkan Liverpool 2-0 di kandang dan kemudian juga 2-0 di Anfield.
Gol dari Didier Drogba dan Frank Lampard menjaga peluang Chelsea di depan Manchester United masuk ke hari terakhir.
Situasi berbalik di musim kedua Ancelotti yang kurang sukses ketika Liverpool mengalahkan Chelsea 2-0 di Anfield dan 1-0 di Stamford Bridge.
Pertemuan Ancelotti berikutnya dengan Liverpool adalah pertandingan grup Liga Champions 2014-15.
Gol Cristiano Ronaldo dan dua lagi yang dicetak Karim Benzema menyegel kemenangan Real Madrid atas Liverpool.
Real Madrid juga memenangkan pertandingan kembali di kandang sendiri saat Liverpool terlempar ke Liga Europa.
Akhir pekan ini merupakan pertemuan ke-17 Carlo Ancelotti dengan Liverpool sebagai manajer. Ada kemenangan yang tak terlupakan dan kekalahan paling telak di sepanjang jalan.
Minggu 29 Mei 2022 dini hari WIB ini menawarkan Ancelotti kesempatan untuk mengusir beberapa trauma untuk selamanya.
Rekor Carlo Ancelotti melawan Liverpool:
- 25/05/2005 AC Milan Final Liga Champions 3-3 (Kalah Penalti 2-3)
23/05/2007 AC Milan Final Liga Champions Menang 2-1
04/10/2009 Chelsea Premier League Menang 2-0
02/05/2010 Chelsea Premier League Menang 2-0
07/11/2010 Chelsea Premier League Kalah 0-2
06/02/2011 Chelsea Premier League Kalah 0-1
22/10/2014 Real Madrid Liga Champions Menang 3-0
04/11/2014 Real Madrid Liga Champions Menang 1-0
03/11/2018 Napoli Liga Champions Menang 1-0
11/12/2018 Napoli Liga Champions Kalah 0-1
17/09/2019 Napoli Liga Champions Kalah 2-0
27/11/2019 Napoli Liga Champions Imbang 1-1
05/01/2020 Everton FA Cup Kalah 0-1
21/06/2020 Everton Premier League Imbang 0-0
17/10/2020 Everton Premier League Imbang 2-2
20/02/2021 Everton Premier League Menang 2-0. *